作為一個詮釋過無數種人格、演繹過無數他人故事的演員、歌手，劉若英始終保持著自己獨有的感性知性兼具的風格，清新又親切的形象一直深入大眾內心，在她的歌聲中存在著很濃厚的個人情感色彩，能夠輕易地感染聽眾，並且可以將真摯的、有感而發的東西通過歌聲去坦白表露出來。

　　劉若英的歌曲不論是業界評價還是大眾口碑都非常高，演唱會也是高質量的音樂和高品質的舞臺作為雙重保障，上輪巡演"脫掉高跟鞋"20場演出，幾乎場場爆滿，很多人表示，看劉若英的演唱會不僅僅是聽音樂，更像是一場好久未見的老朋友的會面，單獨聽她說話就已經受益匪淺了。 

　　而此次"我敢"演唱會是劉若英再穿上高跟鞋、戰戰兢兢回歸初心就像"第一次"辦個人演唱會，並表示，"心情像新人，到不一樣的地方演出，希望能讓更多人一起感動。也去探望老朋友，老同學。也希望在海外求學的朋友能像看老朋友一樣來看看我"。而對於此次演唱會"我敢"這個名字，劉若英表示，"到了這個階段，快樂與幸福，工作與生活，關乎選擇，只是你有沒有意識到自己可以選擇，以及有沒有勇氣選擇。我選擇我所想要的，所以我敢。